All'età di 29 anni, l'ucraino ha appeso le scarpe al chiodo ed ha intrapreso una nuova carriera, sempre legata al mondo del calcio: quella del procuratore. La sua agenzia, la 16 Football Agency, cura gli interessi di alcuni fra i più grandi prospetti ucraini e belgi. I suoi due paesi del cuore. In Italia, tramite il collaboratore Leonardo Limatola, nel 2022 ha portato alla Sampdoria l'ucraino Vladyslav Supryaga. Mentre in Belgio ha la procura di alcuni talenti come Bonsu Baah, che la Fiorentina ha affrontato in Conference League nel 2023 col Genk, e Trésor Ndayishimiye, giocatore recentemente acquistato dal Burnley in Premier League. In varie interviste ha poi rivelato di aver cambiato target dei calciatori rappresentati dalla sua agenzia, dai giocatori maturi delle nazionali maggiori ai ragazzi più giovani con i quali creare un lungo percorso insieme: "A differenza dei 30enni che cercano solo il guadagno, nei giovani troviamo la vera passione per il calcio". E poi ha raccontato cosa non è andato con la Fiorentina: "Una concomitanza di cose. Intendiamoci, buona parte delle colpe è mia. Devo dire che ho vissuto momenti difficili: stavo sempre in panchina, poi fuori squadra. Poi ho preso delle decisioni sbagliate che certamente se potessi tornare indietro non rifarei". Iakovenko, dopo una carriera vissuta con troppi bassi e pochi alti, vuole aiutare i giovani del futuro a non ripetere i suoi stessi errori.
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