Iakovenko firma con la Fiorentina il 1° luglio del 2013. L'ucraino passò inosservato in quel mercato faraonico, soprattutto visto l'arrivo del bomber del Bayern Monaco, Mario Gomez. Il classe 1987 doveva essere una buona riserva alle spalle di Cuadrado, Joaquin, Pasqual e Vargas, ma Vincenzo Montella lo trasformò nel vice-Gomez, un ruolo che l'ucraino non sembrava amare più di tanto. Nella conferenza stampa di presentazione, rispose così alla domanda sul ruolo: "Gioco in avanti, sinistra o destra va bene lo stesso: nel 3-5-2 mi vedo come esterno di centrocampo, nel 4-3-3 come esterno d’attacco. Ma sono valutazioni che vanno lasciate al mister". L'esordio nella stagione 2013/2014 arrivò proprio al posto dell'ex Bayern, infortunatosi al 51esimo mentre era intento a saltare il portiere del Cagliari Agazzi. Alla terza giornata, infatti, Montella perse il suo bomber e decise di schierare Iakovenko al suo posto, ma non si rivelò una scelta efficace. La partita terminò 1-1 e l'ucraino impiegò quasi un mese per rimettere piede in campo, per via di alcuni problemi fisici. Entrò a 7' dal termine di Lazio-Fiorentina, terminata 0-0, come ala destra al posto di Cuadrado. Successivamente giocò tre gare di Europa League consecutive: 90' col Pandurii al Franchi, dove fornì anche l'assist del 3-0 a Cuadrado, 45' da ala sinistra nel ritorno in Romania e 16' nello 0-0 esterno col Pacos de Ferreira. Il giocatore non riuscì a convincere Vincenzo Montella e per via di altri problemi fisici, giocò l'ultima partita stagionale e con la maglia viola il 12 gennaio del 2014, a Torino, per soli 28' nel pareggio 0-0 contro i granata. Dopodiché, il 31 dello stesso mese venne ceduto in prestito al Malaga.
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