Iakovenko nasce il 23 luglio 1987 in Ucraina, a Kiev. Inizia la sua carriera nelle giovanili del Lokomotiv Kiev, per poi arrivare in prima squadra nel 2003, ma con la maglia del Metalist Kharkiv. Dopo appena 10 apparizioni in due anni, nel 2005 si trasferisce in Belgio, al Lierse. Nel massimo campionato belga trova la propria dimensione e alla prima stagione lontano da casa, realizza 2 reti in 26 presenze. Predilige la fascia sinistra, che gli permette di rientrare e tirare col suo piede naturale, il destro. Al termine della stagione arriva la chiamata del Genk, ma l'impatto con una grande del calcio belga non è dei migliori. 14 gare in due anni senza segnare o fornire assist. La sua grande crescita sul piano tattico, infatti arriva a giocare in ogni ruolo dell'attacco, però convince l'Anderlecht a puntare sull'ucraino, prima con un prestito nel 2008 e poi con il riscatto nella stagione successiva. Nella prima stagione fatica molto (anche se segna all'esordio in Coppa UEFA contro il Bayern Monaco), per questo nei due successivi anni viene ceduto in prestito al Westerlo. Qui realizza le migliori stagioni della propria carriera: 10 gol e 11 assist in 29 presenze alla prima annata e 5 reti e 15 assist in 37 gare nella seconda stagione. Tornato alla base nel 2011, viene nuovamente ceduto in prestito all'Oud-Heverlee Lauven, nel gennaio 2012. La stagione 2012/2013, ultima con la maglia dell'Anderlecht per Iakovenko, la gioca da protagonista assoluto. Segna nel preliminare di Champions contro l'AEL Limassol, il gol del definitivo 2-0 che qualifica i suoi dopo la sconfitta dell'andata per 2-1. Nei gironi realizza l'assist del gol dell'ininfluente 3-1 contro il Milan. In campionato chiude con 7 reti in 20 presenze. Questa ultima stagione e il contratto in scadenza nel giugno dello stesso anno, spingono la Fiorentina ad offrirgli un triennale da un milione lordo a stagione.
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