Roberto Piccoli è nato a Bergamo, ma originario del comune di Sorisole. Piccoli ha iniziato a giocare nella Sorisolese. A tredici anni è entrato a far parte del settore giovanile dell'Atalanta con cui è arrivato a giocare in prima squadra. Dopo diverse stagioni in prestito, è stato ceduto in via definitiva al Cagliari che nell'agosto 2025 lo ha venduto alla Fiorentina per 25 milioni più 2 di bonus e il 10% sulla futura rivendita. Centravanti forte fisicamente e capace di fare reparto da sé, ha senso del gol e buone doti nel tiro. Ha dichiarato di ispirarsi a Mario Mandžukić e Duván Zapata.