Kanchelskis si sposta a Liverpool, sulla sponda blu, quella dell'Everton. Viene pagato 5 milioni di Sterline, e segna 15 gol nella sua prima annata a Goodison Park, come sponda d'attacco di Duncan Ferguson. Poi arriva l'inverno del 1997, e la Fiorentina mette sul piatto 30 miliardi di Lire, in un momento storico dove i club italiani possono permettersi di portarsi in casa i talenti dall'Inghilterra. Le aspettative su di lui sono altissime, e nel 4-4-2 di Ranieri dovrebbe inserirsi alla perfezione, ma i primi mesi a Firenze non sono semplici. La prima stagione in Toscana termina con 9 presenze e 0 reti. Il rendimento della squadra non lo aiuta, dato che dopo la doppietta Coppa Italia-Supercoppa la viola non si riconferma, arrivando nona in campionato, anche se con gli acuti in Coppa delle Coppe. In estate però arriva Malesani ed il suo ultra offensivo 3-4-3. Un sistema che potrebbe esaltare le caratteristiche spiccatamente offensive di Kanchelskis, con lo stesso allenatore che lo tiene in grande considerazione. La luna di miele dura però solo 3 partite. Dopo un ottimo inizio di stagione, condito con il gol al Bari, arriva la trasferta di San Siro, il suo personale "What If".
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