Pioli e il Milan: dal 5-0 di Bergamo al titolo, com’è arrivato al top e com’è finita

La fiducia al tecnico del 19esimo scudetto viene confermata: l'ultimo regalo di Maldini è Charles De Ketelaere, che però il tecnico non riesce a far rendere per quel che prometteva. Il belga rimarrà fermo per tutta la stagione all'assist alla prima apparizione, per poi ritrovarsi in maglia Atalanta nella stagione successiva. Col passare dei mesi si rompe qualcosa, i risultati non arrivano con la stessa continuità e a San Siro si smette di cantare "Pioli is on fire", il tormentone sulle note di Freed from desire di Gala che aveva animato la cavalcata scudetto. A gennaio la crisi viene arginata con un breve passaggio alla difesa a tre, per poi sorprendere il Napoli in Champions passando di nuovo a quattro. In Coppa Italia arriva un'eliminazione a sorpresa subito agli ottavi di finale col Torino, mentre in campo europeo, eliminate Tottenham e appunto Napoli (poi scudettato con largo anticipo) in maniera convincente, arriva la cocente doppia sconfitta nella stracittadina europea in semifinale con l'Inter, una sorta di rivincita nerazzurra dopo il 2003. Inter che aveva battuto il Milan anche in Supercoppa Italiana a gennaio con un nettissimo 3-0: quella dei derby persi dopo il 2022 sarà la "colpa" più grande del Pioli rossonero. 

Il 2022/23 il Milan lo chiude al quarto posto in classifica, confermando il piazzamento Champions e affacciandosi alla prima estate con Pioli nel ruolo di manager all'inglese, dopo l'addio burrascoso a Maldini e Massara. L'allenatore, insieme all'ex capo scout Moncada, promosso direttore tecnico, e al nuovo amministratore delegato Giorgio Furlani, avalla la cessione di Tonali e con i quasi 80 milioni sborsati dal Newcastle fa arrivare a Milano Loftus-Cheek, Reijnders, Chukwueze, Pulisic e Musah, colpi che hanno avuto alterne fortune in rossonero. In campionato 2023/24? Secondo posto, ma ad anni luce dall'Inter della seconda stella, che vince il titolo proprio nel derby di ritorno nella parte finale di aprile. In Coppa Italia eliminazione da parte dell'Atalanta ai quarti di finale, in Champions altro girone disgraziato con proprio il Newcastle, il Borussia Dortmund e il PSG, terzo posto e retrocessione in Europa League che si chiude ai quarti contro la Roma, con una brutta doppia sconfitta all'andata e al ritorno. Un ciclo ormai logoro viene chiuso con tanto affetto e riconoscimento da parte di giocatori e tifosi prima dell'estate 2024, quella che vedrà l'arrivo di Paulo Fonseca e l'inizio di una stagione partita con grandi proclami, ma rivelatasi fallimentare (l'aggettivo è dell'amministratore delegato Giorgio Furlani) alla luce dell'esclusione del Milan dall'Europa. Lì dove Pioli l'aveva riportato con tanto lavoro.

L'ULTIMO MILAN DI PIOLI (4-2-3-1 nel 3-3 contro la Salernitana, maggio 2024): Mirante; Calabria, Gabbia, Tomori, Theo Hernandez; Florenzi, Reijnders; Pulisic, Bennacer, Leao; Giroud.