Una volta appesi gli scarpini al chiodo, Portillo è diventato subito dirigente sportivo, lavorando per un lustro proprio all'Hercules come direttore sportivo, previo ottenimento di tutti i titoli necessari. Quindi, la sua carriera si è sviluppata, dopo la pandemia da Covid-19, di nuovo a Madrid, ma non al Real, bensì al Rayo Vallecano, da osservatore. C'è lui dietro all'arrivo tra le fila dei madrileni di giocatori come Radamel Falcao e, anche se non è andata come sperato, James Rodriguez nella scorsa stagione. Che comunque ha dato soddisfazioni...
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