Dopo Prandelli, Montella, Sousa, Italiano, e Palladino anche Vanoli ha dovuto fare i "conti" con un tabù del nuovo millennio che riguarda le diciannovesime gare disputate in Serie A
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Di seguito tutte le diciannovesime gare disputate in campionato dalla Fiorentina negli ultimi anni. Queste partite, a causa di rinvii e sospensioni, non sempre sono coincise con la 19° giornata del torneo. Nelle ultime 18 gare disputate il bilancio della Fiorentina è decisamente negativo: solo 4 successi, 7 pareggi e ben 7 sconfitte, tanto che sta diventando una sorta di "maledizione".
Tra i ko sicuramente più cocenti ricordiamo quello del 2013 col Pescara (ultimo in classifica e poi retrocesso) in casa quando la squadra di Montella occupava il quarto posto. Anche la sconfitta subita, sempre al "Franchi", contro la Lazio nel 2016, con i gigliati di Sousa al terzo posto, è rimasta, ahinoi, indelebile nella memoria dei tifosi viola. Nel 2023 la debacle interna col Torino sopraggiunse dopo 5 risultati utili consecutivi casalinghi in gare ufficiali (4 vittorie e un pareggio). Due anni fa, invece, la sconfitta esterna col Sassuolo (poi retrocesso), affrontato da quarti in classifica, rappresentò per la squadra di Italiano un brusco stop dopo 8 risultati utili consecutivi conseguiti in gare ufficiali (5 vittorie e 3 pareggi) ---> LEGGI TUTTI I RISULTATI STAGIONALI DELLA FIORENTINA
| 17/01/09 | Milan-Fiorentina | 1-0 |
| 17/01/10 | Fiorentina-Bologna [20° G.] | 1-2 |
| 15/01/11 | Napoli-Fiorentina [20° G.] | 0-0 |
| 22/01/12 | Cagliari-Fiorentina | 0-0 |
| 06/01/13 | Fiorentina-Pescara | 0-2 |
| 12/01/14 | Torino-Fiorentina | 0-0 |
| 18/01/15 | Chievo-Fiorentina | 1-2 |
| 09/01/16 | Fiorentina-Lazio | 1-3 |
| 15/01/17 | Fiorentina-Juventus [20° G.] | 2-1 |
| 30/12/17 | Fiorentina-Milan | 1-1 |
| 29/12/18 | Genoa-Fiorentina | 0-0 |
| 12/01/20 | Fiorentina-SPAL | 1-0 |
| 23/01/21 | Fiorentina-Crotone | 2-1 |
| 22/12/21 | H.Verona-Fiorentina | 1-1 |
| 22/01/23 | Fiorentina-Torino | 0-1 |
| 06/01/24 | Sassuolo-Fiorentina | 1-0 |
| 13/01/25 | Monza-Fiorentina [20° G.] | 2-1 |
| 07/01/26 | Lazio-Fiorentina | 2-2 |
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