Nato ad Avellaneda (città nota per avere dato, successivamente, anche i natali a Batistuta), Humberto arrivò a Firenze nell'estate del 1963 dopo l'esperienze maturate con Bologna, Atalanta ed Inter, con cui vinse lo scudetto nel 1963.
In maglia viola il centrocampista argentino, con spiccate doti di regista, collezionò 61 presenze e 14 reti in tre stagioni, anche se riuscì ad incidere solo nelle prime due annate, in cui la Fiorentina arrivò due volte al quarto posto in Serie A. Nel 1965-66, anno in cui la Fiorentina vinse Coppa Italia e Coppa Mitropa, Maschio riuscì a fornire il suo contributo molto marginalmente, seppur segnando due reti nelle fasi iniziali della Coppa Italia.
Maschio, dopo avere trascinato i viola alla semifinale di Coppa Italia nel 1963-64, fu tra i protagonisti, insieme ad Hamrin, della storica vittoria dei viola al "Camp Nou" di Barcelona contro i blaugrana in occasione della gara d'andata del primo turno della Coppa delle Città di Fiere Industriali il 23 settembre 1964.
La permanenza di Maschio a Firenze coincise con uno dei periodi più complessi a livello societario, condizionati dall'esonero di Valcareggi nella stagione 1963-64 e dalle dimissioni del presidente Longinotti l'anno successivo, il quale dovette affrontare un deficit societario di quasi mezzo miliardo di lire (motivo per cui la società iniziò a puntare sui ragazzi del settore giovanile gigliato che costituirono la nascente "Fiorentina yé-yé").
Nella primavera del 1966 Maschio lasciò Firenze per tornare nel suo Racing Club di Avellaneda, tornando a giocare e segnare per altri due anni, esattamente come faceva prima di approdare in Italia.
Humberto "Bocha" Maschio è morto il 20 agosto 2024 all'età di 91 anni.
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